Јужне обале Аљаске крајем XVIII века нису биле „непознате“ у апсолутном смислу, али су за руску империју још увек биле простор у коме се све учи из прве руке. Герасим Исмаилов улази у тај свет као човек морске праксе, не као кабинетски истраживач. О његовом раном животу зна се мало: припада генерацији руско-сибирских морепловаца који су се формирали у суровим условима Охотског мора и Камчатке, где се навигација учи више из нужде него из књига.
До тренутка његовог доласка на Аљаску, он већ припада кругу искусних „промишљеников“ – људи који прате крзнарске руте, управљају малим бродовима и опстају у зони где се руски интереси сударају са алеутским и тлингитским заједницама. То није униформисана војска, већ мрежа полузависних експедиција које преживљавају кроз трговину, преговоре и повремене сукобе.
Када његов брод прилази обали, улазак у копно није драматичан чин „освајања“, већ процес тешког навигационог пристајања у простор који је непредвидив. Обала је ниска и шумовита, са густим четинарима који се спуштају готово до воде. Ваздух је влажан, а видљивост често ограничена маглом која се у том региону креће брзо и мења облик обале из сата у сат.
Исмаилов и његова посада у тим контактима најчешће прво срећу локалне заједнице преко посредника – алеутских и тлингитских група које већ имају искуство са руским ловцима на крзно. Тај однос није једноставан.
У неким случајевима постоји трговина: крзно морске видре, риба, алати од метала које доносе Руси. У другим случајевима постоји напетост, јер је присуство странаца већ постало фактор који мења локалне односе моћи.
Руски извори из тог периода често бележе нешто што се понавља као утисак: да је обала „насељена, али не у европском смислу“.
То значи да су заједнице присутне, али распоређене у складу са сезонским кретањем ресурса, морем и риболовом, а не фиксним градским структурама. За Исмаилова и његову генерацију, то захтева прилагођавање – не постоји јасан центар са којим се „преговара“, већ мрежа односа која се мора постепено разумети.
У једном од својих пролаза кроз приобалне воде, његова посада бележи сусрете са људима који користе кануе од дрвета и коже, изузетно прилагођене мору које је често немирно и хладно. Ти сусрети нису само етнографски детаљи, већ практична основа опстанка експедиције: без локалног знања о струјама, местима за пристајање и сезонским кретањима, руски бродови не би могли дуго да остану у тим водама.
Оно што се код Исмаилова разликује од ранијих прелазних експедиција јесте постепено уобличавање идеје да ови простори нису само пролазна зона за лов, већ део трајнијег руског интереса. Он не формулише ту идеју као политички програм, али је својим кретањем потврђује: обала се не посматра више као руб, већ као простор који се може увести у систем.
У каснијим извештајима, који су делимично очувани и делимично реконструисани, појављује се слика човека који није усмерен на симболичко „откриће“, већ на практичну мапу преживљавања: где се могу наћи сигурне луке, како се кретати између острва, које заједнице су отворене за трговину, а које избегавају контакт.
У том смислу, његов сусрет са Аљаском није један догађај, већ низ малих улазака у простор који тек почиње да се преводи у језик империје. Он не стоји на обали као „освајач новог света“, већ као човек који први пут систематски уноси тај свет у руску поморску праксу. И управо у тој разлици – између мита о открићу и стварности постепеног уласка у већ насељен и функционалан простор – лежи стварна историјска тежина његовог присуства на Аљасци.